
2007. godine Mourinho je bio u Chelsea, a Ronaldo u Manchester Unitedu, kada se dvojac javno sukobio. Nakon što se Mourinho požalio da Chelsea ne dobija toliko penala kao Manchester United, Ronaldo je uzvratio rekavši: "On uvijek mora nešto reći jer ne može priznati vlastite pogreške."
Naravno, Mourinho nije prešutio, pa je dan kasnije izjavio kako Ronaldu nedostaje zrelosti i poštovanja zbog problema iz djetinjstva i nedostatka edukacije.
Ronalda su uznemirile takve izjave, a Sir Alex Ferguson je tada rekao kako je spominjanje takvih stvari bio udarac ispod pojasa.
Međutim, nakon što se u posljednje vrijeme sve više govori o tome kako bi Real želio umjesto Manuela Pellegrinija sljedeće sezone na mjesto trenera dovesti Josea Mourinha, Ronaldo kaže kako bi bio više nego sretan kada bi radio pod vodstvom svog sunarodnjaka.
"On je poseban trener. Pokazao je da je jedan od najboljih na svijetu, a ljudi ga možda ne vole zbog toga što je vrhunski, ali on je zbog svog karaktera posebna osoba. Poznajem ga jako dobro i izuzetno ga cijenim. Poznajem njegov karakter - on je pobjednik. Ljudi ga zbog toga ne vole. On bi u Madridu puno toga promijenio, doveo bi nove igrače." rekao je Ronaldo.
Pellegrinijev odlazak na kraju sezone sve je izvjesniji, s obzirom da su u prvenstvu tri boda iza Barcelone, a iz Lige prvaka su ispali u osmini finala od Lyona, dok nije zaboravljena niti sramota u Kupu Kralja i ispadanje od Alcorcona. Kao rezultat svega toga, Ronaldo je prihvatio činjenicu da će u svojoj prvoj sezoni u Realu teško osvojiti trofej.
"Ispali smo iz Lige prvaka i Kupa Kralja, tako da je jasno da nismo sretni. Još uvijek se imamo u ligi priliku boriti za mogući naslov. Bit ćemo jako frustrirani ako ništa ne osvojimo. Momčad poput Reala svake sezone mora nešto osvajati, ali Barcelona je u ovom trenutku malo jača od nas, jer su pobijedili u obje međusobne utakmice. I dalje vjerujem da možemo napredovati u sljedećim utakmicama. Sljedećih mjeseci, sljedeće godine, ćemo biti puno jači nego u ovom trenutku, tako da ako ništa ne osvojimo ove sezone, sljedeće definitivno hoćemo." dodao je Ronaldo.